Estructura química de la vitamina C

Dentro del término “vitamina C” se engloban todos los compuestos que presentan la actividad biológica del ácido L-ascórbico (ácido 2,3-enediol, L-gulónico). Éste es un compuesto químicamente sencillo, aunque presenta una estructura inusual, cuya fórmula empírica es C6H8O6; es un derivado lactónico del ácido hexurónico y se corresponde con una forma oxidada de la glucosa; en concreto es una alfa-cetolactona de 6 átomos de carbono que muestra un anillo lactona de cinco miembros y un grupo enediol bifuncional con un grupo carbonilo adyacente.

El mencionado grupo enediol es esencial para su actividad biológica.

El ácido ascórbico o ascorbato es un buen agente reductor; al perder un electrón se forma un radical relativamente estable, el radical semihidroascórbico, el cual sufre una segunda oxidación dando lugar al ácido dehidroascórbico. Este último paso es reversible, por lo que ambas formas se pueden encontrar en la naturaleza. Si el ácido ascórbico pierde agua por deshidratación se transforma en ácido dicetogulónico mediante una reacción irreversible que da lugar a un producto que no es biológicamente activo.

 

 

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